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Bollani si è diplomato al conservatorio di Firenze nel 1993 e dopo una breve esperienza pop con Raf e Jovanotti è diventato velocemente uno dei jazzisti italiani più apprezzati da critica e pubblico.

Ha collaborato con molti grandi musicisti, come Elio e le Storie Tese, Gato Barbieri, Lee Konitz, Pat Metheny, Michel Portal, Enrico Rava, Paolo Fresu, Richard Galliano, Han Bennink e Phil Woods. La collaborazione più importante e prolifica è quella col suo mentore, il trombettista Enrico Rava.

Nel 1998 Bollani vince il premio della rivista Musica Jazz come miglior nuovo talento, premio conferitogli anche dalla rivista giapponese Swing journal (New Star Award) nel 2003, anno in cui la rivista inglese Mojo segnala il suo disco Smat Smat come uno dei migliori dell'anno.

Tra gli ultimi lavori I Visionari (2005), in formazione di quintetto, Piano Solo (2006), The Third Man (2007), con il trobettista Rava, e l'ultimo BollaniCarioca (2007) in cui il pianista con alcuni altri musicisti rivisita brani della tradizione brasiliana.

Sempre nel 2007 Bollani vince il prestigioso Hans Koller European Jazz Prize come migliore musicista europeo dell’anno 2007.

Lo stile di Bollani è particolarmente eclettico e ricchissimo di citazioni musicali, ama scherzare ed improvvisare con il pubblico, e non disdegna collaborazioni originali come quelle coi cantautori Massimo Altomare e Bobo Rondelli (con il quale ha inciso l'album Disperati intellettuali ubriaconi da Bollani personalmente arrangiato), spettacoli teatrali con l'attore David Riondino e la Banda Osiris, apparizioni televisive (Meno siamo meglio stiamo con Renzo Arbore) e radiofoniche (Caterpillar, su Radio Due; Il Dottor Djembe; via dal solito tam tam, su Radio Tre).

Nel 2008 riceve, insieme ad Enrico Rava, una Nomination come Best Jazz Album per "The Third Man", agli Italian Jazz Awards 2008 "Luca Flores".

È sposato con la cantante Petra Magoni.